lajme

MONOGLUKOZIDET ALKIL

Monoglukozidet alkil përmbajnë një njësi D-glukoze. Strukturat unazore janë tipike për njësitë D-glukoze. Unazat me pesë dhe gjashtë anëtarë që përfshijnë një atom oksigjeni si heteroatom lidhen me sistemet furan ose piran. Prandaj, D-glukozidet alkil me unaza me pesë anëtarë quhen alkil d-glukofuranozide, dhe ato me unaza me gjashtë anëtarë, alkil D-glukopiranozide.

Të gjitha njësitë e D-glukozës tregojnë një funksion acetal, atomi i karbonit i të cilit është i vetmi që lidhet me dy atome oksigjeni. Kjo quhet atom karboni anomerik ose qendër anomerike. E ashtuquajtura lidhje glikozidike me mbetjen alkil, si dhe lidhja me atomin e oksigjenit të unazës sakaride, burojnë nga atomi i karbonit anomerik. Për orientim në zinxhirin e karbonit, atomet e karbonit të njësive të D-glukozës numërohen vazhdimisht (C-1 deri në C-6) duke filluar me atomin e karbonit anomerik. Atomet e oksigjenit numërohen sipas pozicionit të tyre në zinxhir (O-1 deri në O-6). Atomi i karbonit anomerik është i zëvendësuar në mënyrë asimetrike dhe për këtë arsye mund të marrë dy konfigurime të ndryshme. Stereoizomerët që rezultojnë quhen anomerë dhe dallohen nga parashtesa α ose β. Sipas konventave të nomenklaturës, anomerët tregojnë se një nga dy konfigurimet e mundshme lidhja glikozidike e të cilit tregon djathtas në formulat e projeksionit Fischer të glukozideve. Pikërisht e kundërta është e vërtetë për anomerët.

Në nomenklaturën e kimisë së karbohidrateve, emri i një alkil monoglukozidi përbëhet si më poshtë: Përcaktimi i mbetjes alkil, përcaktimi i konfigurimit anomerik, rrokja "D-glukozë", përcaktimi i formës ciklike dhe shtimi i mbaresës "ozid". Meqenëse reaksionet kimike në sakaride zakonisht ndodhin në atomin anomerik të karbonit ose në atomet e oksigjenit të grupeve hidroksil primare ose sekondare, konfigurimi i atomeve asimetrike të karbonit normalisht nuk ndryshon, përveç në qendrën anomerike. Në këtë drejtim, nomenklatura për alkil glukozidet është shumë praktike, pasi rrokja "D-glukozë" e sakaridës mëmë D-glukozë ruhet në rast të shumë llojeve të zakonshme të reaksioneve dhe modifikimet kimike mund të përshkruhen me prapashtesa.

Edhe pse sistematika e nomenklaturës së sakarideve mund të zhvillohet më mirë sipas formulave të projeksionit Fischer, formulat Haworth me përfaqësim ciklik të zinxhirit të karbonit në përgjithësi preferohen si formula strukturore për sakaridet. Projeksionet Haworth japin një përshtypje më të mirë hapësinore të strukturës molekulare të njësive të D-glukozës dhe preferohen në këtë traktat. Në formulat Haworth, atomet e hidrogjenit të lidhura me unazën e sakarideve shpesh nuk paraqiten.


Koha e postimit: 09 qershor 2021